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防治抗性害蟲,控制病毒傳播——新型殺蟲劑三氟苯嘧啶的潛力有多大?

http://www.83msc.net/ 2019/12/19 9:23:06 閱讀數(shù):4879 

稻飛虱屬于同翅目(Homoptera)飛虱科(Delpha-cidae),是水稻種植中的主要害蟲之一。其不僅直接刺吸植株汁液,為害水稻,還能傳播水稻鋸齒葉矮縮病毒、水稻草矮病毒和水稻條紋病毒等,嚴(yán)重影響水稻的產(chǎn)量和品質(zhì)。為害亞太地區(qū)水稻的飛虱主要有3種:褐飛虱、白背飛虱和灰飛虱,其中以褐飛虱發(fā)生和為害較重,白背飛虱次之。隨著稻飛虱對(duì)常規(guī)藥劑抗性的不斷增強(qiáng),其發(fā)生危害程度逐年加重,迫切需要開發(fā)新型殺蟲劑來解決這一難題。

三氟苯嘧啶是美國杜邦公司專門為亞太市場(chǎng)開發(fā)的新型介離子嘧啶酮類殺蟲劑,開發(fā)代號(hào)DPX-RAB55,其化學(xué)結(jié)構(gòu)和作用機(jī)理新穎,高效、低毒、對(duì)環(huán)境友好,可有效防治各種抗性飛虱和葉蟬等害蟲。

本文對(duì)三氟苯嘧啶的理化性質(zhì)、毒理學(xué)、代謝與殘留、作用特點(diǎn)、生物活性、產(chǎn)品的開發(fā)應(yīng)用等進(jìn)行了介紹。

1 理化性質(zhì)

三氟苯嘧啶的化學(xué)結(jié)構(gòu)核心為吡啶并嘧啶二酮,同時(shí)具有正負(fù)電荷離域的偶極化合物特征,因而具有3種正負(fù)電荷互變異構(gòu)體。其中前兩種比較常用,分別為SciFinder檢索表達(dá)式和杜邦專利表達(dá)式。

三氟苯嘧啶為黃色無味固體,熔點(diǎn)為188.8~190℃,205~210℃開始分解;蒸汽壓為2.88×10-8 Pa(30℃),亨利常數(shù)4.19×10-8 Pa·m3/mol,相對(duì)密度1.450 2±0.009 6(20℃),堆密度0.835 g/cm3,實(shí)密度0.913 g/cm3,pH值(1%水懸浮液)為8.0±0.05,正辛醇-水分配系數(shù)LogPow=1.23±0.01(pH=4,20℃);水和有機(jī)溶劑中的溶解度(g/L):水0.23±0.01(20℃),N,N-二甲基甲酰胺377.62,乙腈65.87,甲醇7.65,丙酮71.85,乙酸乙酯14.65,二氯甲烷76.07,鄰二甲苯0.702,正辛醇1.059,正己烷0.000 5。

三氟苯嘧啶的穩(wěn)定性:pH值為4、7和9時(shí)對(duì)水解穩(wěn)定(50℃);自然水中光解(25℃)DT50值為2.8 d,緩沖液中光解DT50值為2.1 d;對(duì)金屬和金屬離子穩(wěn)定(54℃,14 d);不易燃、不自燃,對(duì)熱、摩擦和擠壓等不敏感。

2 毒理學(xué)

2.1 哺乳動(dòng)物毒性

三氟苯嘧啶對(duì)大鼠急性經(jīng)口LD50值>4 930 mg/kg,大鼠急性經(jīng)皮LD50值>5 000 mg/kg,大鼠吸入LC50值(4 h)>5 mg/L;對(duì)家兔眼睛有輕微刺激性,對(duì)家兔皮膚無刺激性,對(duì)豚鼠皮膚無致敏性;每日允許攝入量約為0~0.2 mg/kg。三氟苯嘧啶無體外基因毒性、致畸性、免疫毒性和神經(jīng)毒性。

2.2 生態(tài)毒性

三氟苯嘧啶對(duì)有益生物的影響較小。北美鶉(Colinus virginianus)急性經(jīng)口LD50值為2 109 mg/kg,短期飼喂LD50值>935 mg/kg;鯉魚(Cyprinus carpio)急性LC50值(96 h)>100 mg/L,虹鱒魚(Oncorhynchus mykiss)急性LC50值(96 h)>107 mg/L;大型溞(Daphnia magna)EC50值(48 h)>122 mg/L。

三氟苯嘧啶對(duì)赤子愛勝蚓(Eisenia foetida)的LC50值(14 d)>1000 mg/kg;對(duì)西方蜜蜂(Apis mellifera)接觸LD50值(72 h)為0.39 μg/只,經(jīng)口LD50值(72 h)為0.51 μg/只,毒性高于其他煙堿類殺蟲劑、乙基多殺菌素、氟蟲腈和茚蟲威。

三氟苯嘧啶在實(shí)驗(yàn)室和田間條件下對(duì)多種寄生蜂、瓢蟲、捕食天敵(如蜘蛛、小花蝽、盲蝽)等或微毒,田間使用濃度200 g/hm2對(duì)肉食性天敵蜘蛛無不良影響,與自然天敵具有良好的相容性,可用于有害生物綜合防治和生態(tài)工程項(xiàng)目。

3 代謝與殘留

3.1 體內(nèi)代謝

在動(dòng)物體內(nèi),幾乎所有標(biāo)記的化合物都通過尿液(40%~48%)和糞便(43%~53%)排出,主要排泄物為母體化合物三氟苯嘧啶(在尿液中占比約為41%,糞便中占比約為18%),還有部分去羥基、水解、氧化和去羰基等代謝途徑產(chǎn)物。

三氟苯嘧啶在植物體內(nèi)的代謝產(chǎn)物主要為母體化合物三氟苯嘧啶,還有葉片中的IN-RPA19、葉片和秸桿中的IN-R6U72、谷粒中的IN-Y2186和谷殼中的IN-R3Z91;在土壤中具有潛在的富集性,其殘留不會(huì)從土壤中轉(zhuǎn)移到后茬作物。代謝產(chǎn)物IN-SBY68僅在土壤中出現(xiàn);在水中的光解產(chǎn)物為INRUB93。

3.2 殘留限量與檢測(cè)

美國于2017年對(duì)三氟苯嘧啶的殘留限量進(jìn)行了規(guī)定,在去殼大米和含殼大米中的殘留限量分別為0.4 mg/kg和1.0 mg/kg。日本于2018年發(fā)布的大米中三氟苯嘧啶的殘留限量為0.01 mg/kg。農(nóng)藥殘留聯(lián)席會(huì)議(JMPR)和歐洲食品管理局(EFSA)建議的三氟苯嘧啶的殘留限量,除JMPR對(duì)大米建議為0.2 mg/kg外,其余均為0.01 mg/kg。

三氟苯嘧啶在植物和動(dòng)物中都可使用液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜(LC-MS/MS)進(jìn)行殘留檢測(cè),但前處理方法不同:植物基質(zhì)使用乙醇+水(體積比7∶3)萃取后,用HLB固相萃取柱凈化;動(dòng)物組織、奶和蛋的基質(zhì)使用乙腈+水(體積比1∶1)萃取后直接分析。QuEChERS多殘留檢測(cè)法也適用于三氟苯嘧啶。彭家慧等用乙腈萃取基質(zhì)后,以分散固相萃取凈化結(jié)合高效液相色譜儀(DSPE-LC)對(duì)水稻(糙米、谷殼和植株)、土壤和田水中的三氟苯嘧啶殘留進(jìn)行了測(cè)定。

殺蟲劑

4 作用特點(diǎn)與活性

4.1 作用特點(diǎn)

與吡蟲啉、氟啶蟲胺腈和氟吡呋喃酮等新煙堿類殺蟲劑不同,三氟苯嘧啶是現(xiàn)有作用于煙堿乙酰膽堿受體的殺蟲劑中起抑制作用的藥劑,即為煙堿乙酰膽堿受體抑制劑。與吡蟲啉等煙堿乙酰膽堿受體競(jìng)爭(zhēng)調(diào)節(jié)劑一樣,三氟苯嘧啶通過與煙堿乙酰膽堿受體的正性位點(diǎn)結(jié)合,阻斷靶標(biāo)害蟲的神經(jīng)傳遞而發(fā)揮殺蟲活性。但由于與煙堿乙酰膽堿受體競(jìng)爭(zhēng)調(diào)節(jié)劑對(duì)受體的結(jié)合方式不同,且與之存在競(jìng)爭(zhēng)關(guān)系,三氟苯嘧啶能夠有效防治對(duì)新煙堿類殺蟲劑產(chǎn)生抗性的稻飛虱等害蟲,國際殺蟲劑抗性行動(dòng)委員會(huì)將其歸屬于第4E亞組。

在攝入三氟苯嘧啶后15 min至數(shù)小時(shí),美洲大蠊、桃蚜和褐飛虱等害蟲即出現(xiàn)中毒癥狀,呆滯不動(dòng),無興奮或痙攣現(xiàn)象,隨后麻痹、癱瘓,直至死亡。

三氟苯嘧啶具有內(nèi)吸傳導(dǎo)活性,可在植物木質(zhì)部移動(dòng),既可用于葉面噴霧,也可用于育苗箱土壤處理。

4.2 生物活性

三氟苯嘧啶對(duì)飛虱等同翅目害蟲及其傳播的病毒具有很好的防控效果,增產(chǎn)效果明顯,可用于水稻、玉米、馬鈴薯、棉花和大豆等作物及其溫室苗圃種植。研究表明,三氟苯嘧啶對(duì)玉米蠟蟬、馬鈴薯葉蟬、水稻褐飛虱和二點(diǎn)黑尾葉蟬均具有較高活性,其LC50值為0.2~1.6 mg/kg,對(duì)水稻稻飛虱的活性明顯高于吡蟲啉,但對(duì)小菜蛾、秋黏蟲和桃蚜等其他害蟲的活性相對(duì)較低。三氟苯嘧啶對(duì)水稻褐飛虱和白背飛虱有,可用于該類害蟲的抗性管理。

5 原藥的合成供應(yīng)

5.1 合成路線

三氟苯嘧啶可由中間體2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸二(2,4,6-三氯苯酚)酯或2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酰氯(Ⅰ)與中間體N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺(Ⅱ)縮合稠環(huán)化得到。結(jié)合原料、操作、反應(yīng)條件、原子利用率和三廢等因素,中間體(Ⅰ)優(yōu)選2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酰氯(Ⅰ-Cl)。

以間三氟甲基碘苯(Ⅲ)或間三氟甲基苯乙酸(Ⅴ)為起始原料,經(jīng)合成共同的中間體2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酸甲酯(Ⅶ)后,在堿性條件下水解、酰氯化得到中間體2-[3-(三氟甲基)苯基]丙二酰氯(Ⅰ-Cl)。其中,共同的中間體(Ⅶ)可由間三氟甲基碘苯(Ⅲ)與丙二酸二甲酯(Ⅳ)偶聯(lián)得到,或由間三氟甲基苯乙酸(Ⅴ)經(jīng)酯化后取代得到。

中間體N-(5-嘧啶基)甲基-2-吡啶胺(Ⅱ)的合成,以2-氨基吡啶(Ⅸ)和5-醛基嘧啶(Ⅹ)為原料,經(jīng)縮合還原或一步合成得到。

5.2 原藥分析

三氟苯嘧啶原藥可使用帶二極管陣列檢測(cè)器的高效液相色譜儀,用外標(biāo)法測(cè)定其有效成分含量。標(biāo)樣和試樣用乙腈溶解,以乙腈+0.1%乙酸水溶液(體積比5∶5)為流動(dòng)相,選擇波長(zhǎng)264 nm進(jìn)行檢測(cè)。

5.3 原藥供應(yīng)

目前三氟苯嘧啶的化合物和合成路線還處于專利期,僅有美國杜邦公司生產(chǎn)。該公司的三氟苯嘧啶原藥在我國率先的登記含量為94%,現(xiàn)已更新為98%;目前在印度的登記含量為94%。三氟苯嘧啶化合物在我國的專利(CN102665415A)將于2030年8月3日屆滿。

6 制劑的開發(fā)應(yīng)用

6.1 制劑及其應(yīng)用

目前開發(fā)的三氟苯嘧啶單劑主要有10% SC和10.6% SC,于水稻生長(zhǎng)早期、稻飛虱蟲口密度始繁時(shí)莖葉噴霧,可顯著防控敏感和抗性稻飛虱。10.6%三氟苯嘧啶SC在印度按劑量237 mL/hm2處理防治水稻褐飛虱和白背飛虱,防效優(yōu)于其他常規(guī)藥劑,且增產(chǎn)效果明顯。用于玉米灰飛虱防治的50%三氟苯嘧啶FS和其他單劑及新應(yīng)用也正在開發(fā)中。

三氟苯嘧啶的復(fù)配和混用研究開發(fā)主要集中在以下2個(gè)方面:(1)與不同作用靶標(biāo)的殺蟲劑復(fù)配或混用,如魚尼丁受體抑制劑氯蟲苯甲酰胺和溴氰蟲酰胺、鈉通道抑制劑茚蟲威、蛻皮激素生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑甲氧蟲酰肼、谷氨酸門控氯離子通道調(diào)節(jié)劑阿維菌素以及甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽等;(2)與相同作用靶標(biāo)但不同作用方式的殺蟲劑復(fù)配或混用,如噻蟲嗪、吡蟲啉、烯啶蟲胺、噻嗪酮、噻蟲啉、噻蟲胺、啶蟲脒、呋蟲胺、氟吡呋喃酮等。

通過與不同作用機(jī)理的殺蟲劑復(fù)配,實(shí)現(xiàn)協(xié)同增效,降低用量和成本,減少抗性風(fēng)險(xiǎn)。研究表明,三氟苯嘧啶與氯蟲苯甲酰胺桶混或復(fù)配(8.3%三氟苯嘧啶+10.7%氯蟲苯甲酰胺SC)于稻縱卷葉螟卵孵化高峰期、稻飛虱若蟲高峰期施用,可有效防控水稻田中的稻飛虱、稻縱卷葉螟和二化螟等多種害蟲,防效顯著且性較好,持效期較長(zhǎng),對(duì)水稻生長(zhǎng),對(duì)天敵蜘蛛和黑肩綠盲蝽的影響較小。此外,三氟苯嘧啶與氟吡呋喃酮等一種或多種新煙堿類殺蟲劑復(fù)配后對(duì)多種同翅目、鱗翅目、雙翅目、纓翅目和半翅目害蟲均具有較好的防效。

6.2 制劑登記

三氟苯嘧啶早期由美國杜邦公司于2016年在我國獲得臨時(shí)登記,商品名為佰靚瓏(10%三氟苯嘧啶SC),葉面噴霧用于防治水稻稻飛虱。國內(nèi)公司通過授權(quán)將其與阿維菌素、氯蟲苯甲酰胺和溴氰蟲酰胺等鄰甲酰氨基苯甲酰胺類殺蟲劑進(jìn)行復(fù)配登記,用于水稻上的多種害蟲防治。

國外登記方面,美國杜邦公司于2017年在美國獲得了三氟苯嘧啶的進(jìn)口許可,商品名為Pyraxalt(10%三氟苯嘧啶SC)。三氟苯嘧啶于2018年在越南獲得登記,商品名為Pexena(106 g/L三氟苯嘧啶SC),用于防治水稻褐飛虱、白背飛虱和灰飛虱。同年,10%三氟苯嘧啶SC在印度的9(3)類制劑登記也獲得批準(zhǔn)。三氟苯嘧啶在日本、韓國、菲律賓、馬來西亞、印度尼西亞和泰國等國家的登記正在進(jìn)行中。

7 小結(jié)

作為商業(yè)化的介離子嘧啶酮類殺蟲劑,三氟苯嘧啶以其新穎的作用機(jī)理和對(duì)同翅目害蟲的高防效、長(zhǎng)持效性,對(duì)哺乳動(dòng)物和有益生物的無影響或低毒性,對(duì)水稻等作物的突出特點(diǎn)而被高度關(guān)注。三氟苯嘧啶能夠有效防控對(duì)現(xiàn)有藥劑產(chǎn)生抗性的水稻褐飛虱和白背飛虱,同時(shí)可控制由稻飛虱傳播的多種病毒病害,用于有害生物的綜合防治。通過其與不同或相似作用機(jī)理的殺蟲劑復(fù)配,可以擴(kuò)大殺蟲譜,發(fā)揮協(xié)同防除效果,減緩抗性風(fēng)險(xiǎn)。

由于目前三氟苯嘧啶還處于專利保護(hù)初期,其深度開發(fā)和研究應(yīng)用有待進(jìn)行。隨著三氟苯嘧啶在多國登記的陸續(xù)獲批和應(yīng)用推廣的不斷深入,其市場(chǎng)潛力巨大。

來源: 現(xiàn)代農(nóng)藥

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